Elève de son frère Frans en 1619, maître à Bruges en 1621, il passa cinq années à Rome où il fut l'élève d'Annibale Carracci. En 1629, il fut juré dans la Gilde de Bruges avant d'en devenir doyen. Il eut pour élèves ses fils Jacques et Guillaume, Beaudoin Bedet, J. van Meunincxhove, Beaudoin de Wielf, Fr. Gomes, A. Roose, F. Galyaert et Jean Beaumont. Il peignit avec un certain talent des compositions religieuses et des portraits reflétant une profonde sensibilité et beaucoup de réalisme. Van Oost le vieux fut à contre-courant de Rubens et demeura fidèle aux exemples italiens en se référant au Caravage, aux Carrache et au Titien.
Il dut beaucoup au Caravage, notamment dans ses œuvres intitulées « Le Message » (Musée de Lyon) ou « La Partie de Musique » (au Musée de Bruxelles).
Certaines de ses œuvres sont conservées aux musées de Berlin (Staats Mus.) (Portrait d'un homme en tunique noire ), Bruges (Saint-Augustin lavant les pieds du Christ déguisé en pèlerin, St Antoine de Padoue et l'Enfant Jésus, St Antoine de Padoue ressuscitant un mort, scène de genre, théologien et son secrétaire), Dunkerque (Joueurs de cartes), Leningrad (Hermitage- Adoration de l'Enfant Jésus, David vainqueur de Goliath), Lille (Portrait d'homme) Londres (National Gallery- portrait d'un garçon), Lyon (Vieillard en méditation, Jeune homme recevant un billet), Nantes (Jeune homme en train d'écrire), Paris (le Louvre- St Charles Borromée donnant la communion aux pestiférés à Milan), Poitiers (Portrait de femme), Tournai (L'abbé de St Martin van Bode, un seigneur, gentilhomme écrivant), Valenciennes (Adoration des bergers), Vienne (Nativité)
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